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李美慧陈嘉桓饰演叶问的小师妹，小时候暗恋叶问，周旋于叶问与师兄天赐之间形成了一段复杂的三角关系，最后与天赐师兄成婚。
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叶问杜宇航饰演在香港求学时偶遇梁壁，从梁壁这里学来了鲜为人知的咏春高踢及摔法，结果遭到了大师兄的强力反对。从香港求学归来，返回家乡与佛山副市长的女儿张永成相恋，却遇到重重障碍，同时还要面对小师妹李美慧的追求。
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叶天赐樊少皇饰演叶问从小一起长大同门的兄弟，作为“卧底”在叶问身边与他一起成长，虽然背负着使命，可在成长过程中也结下一份兄弟情义。
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张永成黄奕饰演身为副市长之女，跟叶问身世悬殊，两人的恋情遇到重重障碍。
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吴仲素元彪饰演叶问的大师兄，因为师父去世，叶问的功夫其实都是师兄教的。当中吴仲素与叶问在武学的传统观念上有严重分歧。
